Процесс по шагам (на примере класса диалогового окна CmyDlg).

1.
void CmyDlg::OnPaint()
{
 //рисуем черный кружок с закрашенной внутри областью белым цветом
 // (параметры пера и кисти по умолчанию)
 RECT ellipse;
 CPaintDC dc(this);
 ellipse.top  = 1;
 ellipse.left = 3;
 ellipse.bottom = 1+5;
 ellipse.right  = 3+5;
 dc.Ellipse(&ellipse);

 //рисуем квадратик с красным бордюром (сменим перо)
 // и зеленой закрашенной областью (сменим кисть)
 CPen aPen;
 aPen.CreatePen(PS_SOLID, 2, RGB(255, 0, 0));
 CPen *pOldPen = dc.SelectObject(&aPen);
 CBrush aBrush;
 aBrush.CreateSolidBrush(RGB(0, 255, 0));
 CBrush *pOldBrush = dc.SelectObject(&aBrush);
 dc.Rectangle(50,100,60,110);
 //восстанавливаем старые перо и кисть
 dc.SelectObject(pOldPen);
 dc.SelectObject(pOldBrush);
 ...
}

2. Чтобы принудительно перерисовать окно, нужно вызвать Invalidate().

Внимание! Вышеуказанное рисование работает только в методе OnPaint, к которому привязано сообщение WM_PAINT.