Total Commander - файловый менеджер, не требует установки.

Oxford Dictionary - удобный англо-русский (и наоборот) словарик.

Norton Ghost - программа для клонирования и обслуживания дисков с очень широкими возможностями. Базовый набор утилит не требует установки, но некоторым утилитам (например, Norton Ghost Boot Wizard) для полной функциональности требуется установка.

PowerQuest PartitionMagic - хорошая программа для управления разделами на жестких дисках. Иногда, правда, не работает на серверных Windows (Windows 2000 Server, Windows 2003 Server).

ReGet Deluxe - мощный и удобный менеджер закачек. Не требует установки.

Serv-U - мощный ftp-сервер. Еще неплох Fastream IQ Web/FTP Server. 

RAdmin - ещё одна программа удалённого управления. Удобнее и качественнее, чем TightVNC, требует для коммуникации только одного порта. Очень проста для установки и настройки, работает на всех версиях Windows.

UltraISO - отличная программа для создания, редактирования и преобразования образов ISO. Позволяет работать с загрузочной информацией CD, делать bootable-CD. Поддерживает все популярные форматы, удивительно мало занимает места на диске.

Winamp - всем известный мультимедиа-плеер. Доступен большой набор плагинов, значительно расширяющих функциональность. FreeWare, не требует установки.

WinHex - мощный HEX-редактор. Не требует установки.

WinImage - удобная программа для копирования floppy-дисков и создания их образов. Не требует установки.

WinRAR - лучший архиватор, мощная командная строка. Не требует установки.

AntiViral Toolkit Pro, он же Kaspersky AntiVirus (KAV) - лучший антивирус. В резидентном режиме (с запущенным “монитор”ом) сильно тормозит открытие папок, но сканер проверяет диски и файлы отлично и вылавливает заразу на твердую “пятёрку”. Поддерживает текстовые почтовые форматы и командную строку (что важно для кустарной интеграции с почтовыми серверами), все типы архивов и упаковщиков исполняемых файлов. Без проблем обновляется как из Интернета, так и из папки, где установлена программа. Отличная преемственность формата антивирусных баз (старый антивирус версии 3.0 билд 129 образца 1999 года до сих пор без проблем работал с новыми базами до самого конца 2004 года). Почти все уважающие себя почтовики поддерживают интерфейс с этим антивирусом.

Nero Burning ROM - мощная писалка CD и DVD с набором дополнительных утилит.

ACDSee - просмотрщик графических файлов с набором утилит.

Executive Diskeeper Server (не Workstation!) v7.0 - отличный автоматический дефрагментатор для w2k, XP, w2003.

Iperf version 1.7.0 программа для измерения полосы пропускания сетевого соединения. Может мерить по протоколам TCP и UDP, по любому указанному порту. Маленькая, не требует установки, бесплатная, поставляется с исходниками (лицензия а-ля GPL).

Hamachi - программа для соединения компьютеров через Интернет. Почитать про него можно на http://okroshka.nnm.ru/hamachi_1015/page-1, а скачать здесь - http://files.hamachi.cc/HamachiSetup-1.0.1.5-ru.exe или здесь - http://microsin.ru/Download.cnt/hamachi.rar. Этот Hamachi хорош тем, что устанавливает дополнительный сетевой интерфейс, и при коннекте с другим клиентом Hamachi получается, что компьютеры как бы подключены в отдельный сетевой хаб, и начинают видеть друг друга по всем сетевым протоколам. Проста в установке и настройке. Бесплатная версия достаточно функциональна.

Kleptomania - программа захвата текста прямо с экрана монитора. Может также захватывать выделенные куски графики. Очень удобная вещь, бесплатна.

Active File Recovery v7.1.901 - отличная программа для восстановления файлов с диска, где полетела таблица размещения файлов.

WinSCP - это пожалуй лучший графический ftp-клиент для Windows. Программа с открытым исходным кодом (полностью бесплатна). Кроме FTP и SFTP он также поддерживает (устаревший) протокол SCP. Не требует установки, интерфейс а-ля Total Commander, море возможностей. Хорошо подходит для работы с flash-носителей. Последнее время пользуюсь FileZilla.

HTTrack - отличная качалка сайтов, позволяет делать offline-версии сайтов - бесплатная, не требует установки, лицензия GPL, исходники прилагаются. Весьма рекомендую.

iconv - консольный конвертер текстовых файлов, из одной кодировки в другую.  Если захотите скачать версию для Windows, то ищите файл win_iconv.zip или iconv-1.9.2.win32.zip. Установка не нужна, программа бесплатная, поставляется с исходниками. Вы удивитесь, сколько в мире есть кодировок, когда посмотрите возможные варианты (iconv.exe -l).

StartUp Manager - удобная альтернатива программе msconfig.exe. Позволяет просматривать настраивать список автоматического запуска программ. Программа бесплатна (лицензия GNU GPL).

[Архив - чем уже не пользуюсь]

Volkov Commander - лучший файловый менеджер DOS. Использую до сих пор с некоторыми кросс-компиляторами - очень удобно сделана привязка запуска программ к расширениям файлов (для каждой папки может быть задано отдельно действие на клавишу F3-просмотр, F4-редактирование и Enter-запуск). Такого почему-то нет ни в одном другом файловом менеджере. Перестал пользоваться, так как уже нет необходимости в кросс-компиляторах, работающих в MS-DOS.

Norton Commander - ещё один файловый менеджер DOS. Хорош тем, что позволяет использовать COM и LPT для перекачки файлов между компьютерами. Не пользуюсь, так как есть Total Commander.

MultiEdit 6.0 - лучший текстовый редактор ASCII под DOS. Поддержка подсветки синтаксиса, запуска компиляторов, запись макросов и многое другое. Перестал пользоваться, так как уже нет необходимости в кросс-компиляторах, работающих в MS-DOS.

Active Ports - удобная программа для realtime просмотра открытых портов UDP и TCP (с показом исполняемых модулей программ, которые их открывают, и полных путей к ним). FreeWare, не требует установки. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.

Eserv - почтовый сервер (а также http, proxy, nntp сервер), не требует установки. Пример установки здесь, а также для получения дополнительной информации по настройке поищите “eserv” на стр. Администрирование\Сеть. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.

Borland C++Builder - система визуального программирования. Теперь предпочитаю Visual Studio.

Band Speed Balancer - программа ограничения скорости трафика Интернет через http, pop3 и nntp шлюзы. Не пользуюсь, так как программа устарела (есть средства управления трафиком на *nix и Cisco), и я профессионально больше не занимаюсь администрированием.

QIP - Quiet Internet Pager, достойная замена ICQ (программа для общения через Интернет). Установка не нужна. Не пользуюсь после того, как авторы QIP заставили зарегистрироваться на сайте программы, и из-за проблем с постоянными банами от владельцев серверов ICQ. Возможно, сейчас ситуация изменилась к лучшему, не знаю. Пользуюсь программой mail-агент от mail.ru. Она показывает о том, что пришло новое письмо, поддерживает ICQ, позволяет чатиться текстом, звуком и видео.

WinRoute Pro, Kerio WinRoute Firewall - IP-маршрутизатор NAT, firewall, DNS, DHCP, SMTP/POP3, кеширующий HTTP-proxy серверы. Пример настройки и комментарии здесь и здесь. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.

Light Alloy - проигрыватель видео (DVD, AVI, MPEG, ASF) и аудио (MP3, WAV, MID) файлов для Windows 95/98/ME/2000/XP. Можно подключить инфракрасный пульт дистанционного управления с помощью программы WinLIRC. Не требует установки. Сейчас пользуюсь для просмотра видео в основном Media Player Classic и KMPlayer.

NetView - программа-заменитель “Сетевого окружения” Windows с набором утилит - port scanner, netwatcher (отображение сетевых подключений), net messenger, share scanner и проч. Не требует установки. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.

NetworkView - удобная программа для построения визуальной топологии существующих локальных TCP-сетей. Не требует установки. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.

NetWriter - мессенджер и чат для локальной сети. Не требует установки. Для тех, которых минимализм NetWriter не устраивает, могу посоветовать BorgChat.

Norton Utilities - набор утилит для управления состоянием системы, дисков и проч. С приходом XP и Windows 2003 сервер востребованность Norton Utilities несколько уменьшилась, однако и сейчас программы из этого набора могут пригодиться.

The Bat! - удобный и мощный почтовый клиент. Позволяет многопользовательскую работу с базой почтового ящика, не требует установки. Не пользуюсь, так как веб-интерфейс mail.ru довольно удобен и всегда под рукой.

TightVNC - оригинальная система удалённого управления рабочим столом Windows с использованием в качестве клиента Internet Explorer. Не требует установки. Комментарии можно прочитать здесь. Лучше для этой цели использовать radmin.

winDBFview - программа для просмотра и минимального манипулирования DBF. Не требует установки. Не пользуюсь, так как сейчас не занимаюсь программированием баз данных.

Zebedee - мощная программа защищённого подключения к опубликованным в Интернете портам, некая замена OpenSSH. Пример настройки и применения здесь. FreeWare, не требует установки. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.

Ad-aware Professional - ещё одна антивирусная и “антишпионская” программа. Проверяет системные файлы, реестр, плагины к Internet Explorer. Отлично дополняет AVP (навески к Internet Explorer и реестр AVP не проверяет). Персональная версия бесплатна, и её функциональности часто вполне достаточно. Почти не пользуюсь, так как нахожусь под постоянной защитой антивируса Касперского.

Postie - мощный почтовый клиент командной строки. FreeWare, не требует установки. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.

NetObjects Fusion - система web-дизайна. Комментарии здесь. Постепенно перехожу на Joomla.

PGP - система шифрования с открытым ключом. Не пользуюсь, так как перешел на TrueCrypt.

Microsoft Baseline Security Analyzer - программа для проверки уязвимостей Windows. Комментарии здесь. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.

Small Wonder’s Secure Copy - удобная программа для копирования файлов вместе с атрибутами безопасности. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.

ServConf - отличная программа (правда, немного капризная) для конфигурирования сервисов NT/XP. К сожалению, ссылки на сайт разработчика не работают, и похоже, программа больше не развивается. Кроме всех стандартных возможностей по управлению сервисами NT, позволяет получить подробную информацию о каждом сервисе, писать свои комментарии к ним, деинсталлировать любой сервис, делать бэкап и восстанавливать конфигурацию сервисов, позволяет работать со ВСЕМИ сервисами, даже File system drivers и Kernel drivers. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.

OpenSSH - пакет программ (сервер, клиент, генератор ключей) для защиты сетевой коммуникации в сети по протоколу SSH, freeware, есть версии для *nix и Windows. Пример установки и  настройки см. здесь. Не пользуюсь, так как есть более надежные альтернативы на *nix.

TMeter - программа измерения трафика. Установка и настройка по шагам описана здесь. Не пользуюсь, так как профессионально больше не занимаюсь администрированием.