ACDSee - просмотрщик графических файлов с набором утилит.

Active File Recovery v7.1.901 - отличная программа для восстановления файлов с диска, где полетела таблица размещения файлов.

Active Ports - удобная программа для realtime просмотра открытых портов UDP и TCP (с показом исполняемых модулей программ, которые их открывают, и полных путей к ним). FreeWare, не требует установки. UPD191025: в среде Windows 10 программа Active Ports больше не работает. Есть её более продвинутый аналог CurrPorts [2].

Adobe Photoshop - графический редактор.

Executive Diskeeper Server (не Workstation!) v7.0. Отличный автоматический дефрагментатор для w2k, XP, w2003.

FinalData Enterprise 2.0 - программа для восстановления удаленных файлов и удаленной информации с диска.

Hamachi - программа для соединения компьютеров через Интернет. Этот Hamachi хорош тем, что устанавливает дополнительный сетевой интерфейс, и при коннекте с другим клиентом Hamachi получается, что компьютеры как бы подключены в отдельный сетевой хаб, и начинают видеть друг друга по всем сетевым протоколам. Проста в установке и настройке. Бесплатная версия достаточно функциональна.

HDD Raw Copy Tool v1.10 - утилита для создания образов и клонирования дисков. Бесплатная, есть версия, не требующая установки.

HTTrack - отличная качалка сайтов, позволяет делать offline-версии сайтов - бесплатная, не требует установки, лицензия GPL, исходники прилагаются. Весьма рекомендую.

iconv - консольный конвертер текстовых файлов, из одной кодировки в другую.  Если захотите скачать версию для Windows, то ищите файл win_iconv.zip или iconv-1.9.2.win32.zip. Установка не нужна, программа бесплатная, поставляется с исходниками. Вы удивитесь, сколько в мире есть кодировок, когда посмотрите возможные варианты (iconv.exe -l).

Iperf version 1.7.0 - программа для измерения полосы пропускания сетевого соединения. Может мерить по протоколам TCP и UDP, по любому указанному порту. Маленькая, не требует установки, бесплатная, поставляется с исходниками (лицензия а-ля GPL).

Kaspersky AntiVirus (KAV) - лучший антивирус. Без проблем обновляется как из Интернета, так и из папки с антивирусными базами [1]. Отличная преемственность формата антивирусных баз (старый антивирус версии 3.0 билд 129 образца 1999 года до сих пор без проблем работал с новыми базами до самого конца 2004 года). Почти все уважающие себя почтовики поддерживают интерфейс с этим антивирусом.

Kleptomania - программа захвата текста прямо с экрана монитора. Может также захватывать выделенные куски графики. Очень удобная вещь, бесплатна. Однако все же с захватом текста будьте осторожны, потому что русские буквы о, с, а и т. п. Kleptomania норовит преобразовать в латинские, поэтому получаются слова, которые не проходят проверку на орфографию, и эти слова невозможно найти поиском (хотя выглядят они совершенно нормально).

Nero Burning ROM - мощная писалка CD и DVD с набором дополнительных утилит.

Norton Ghost - программа для клонирования и обслуживания дисков с очень широкими возможностями. Базовый набор утилит не требует установки, но некоторым утилитам (например, Norton Ghost Boot Wizard) для полной функциональности требуется установка.

Oxford Dictionary - удобный англо-русский (и наоборот) словарик.

PowerQuest PartitionMagic - хорошая программа для управления разделами на жестких дисках. Иногда, правда, не работает на серверных Windows (Windows 2000 Server, Windows 2003 Server).

Process Explorer v9.01 от фирмы Sysinternals. Более чем отличный просмотрщик процессов (бесплатный) для w2k, XP, w2003. Не требует установки, маленький. Показывает все процессы, Deferred Procedure Calls, аппаратные прерывания(!) и очень подробную информацию о каждом процессе (семафоры, потоки, открытые порты и файлы, полный путь и многое другое - в отличие от стандартного taskmgr.exe). Диагноз - must have.

Putty - клиент telnet и SSH. Freeware, не требует установки.

RAdmin - ещё одна программа удалённого управления. Удобнее и качественнее, чем TightVNC, требует для коммуникации только одного порта. Очень проста для установки и настройки, работает на всех версиях Windows.

ReGet Deluxe - мощный и удобный менеджер закачек. Не требует установки.

Serv-U - мощный ftp-сервер. Еще неплох Fastream IQ Web/FTP Server. 

StartUp Manager - удобная альтернатива программе msconfig.exe. Позволяет просматривать настраивать список автоматического запуска программ. Программа бесплатна (лицензия GNU GPL).

@Text Replacer 3.02 - утилита для поиска и замены многострочных фрагментов текста в файлах указанного каталога и вложенных папок.Total Commander - файловый менеджер, не требует установки.

UltraISO - отличная программа для создания, редактирования и преобразования образов ISO. Позволяет работать с загрузочной информацией CD, делать bootable-CD. Поддерживает все популярные форматы, удивительно мало занимает места на диске.

Winamp - всем известный мультимедиа-плеер. Доступен большой набор плагинов, значительно расширяющих функциональность. FreeWare, не требует установки. 

WinHex - мощный HEX-редактор. Не требует установки.

WinImage - удобная программа для копирования floppy-дисков и создания их образов. Не требует установки.

WinRAR - лучший архиватор, мощная командная строка. Не требует установки.

WinSCP - это пожалуй лучший графический ftp-клиент для Windows. Программа с открытым исходным кодом (полностью бесплатна). Кроме FTP и SFTP он также поддерживает (устаревший) протокол SCP. Не требует установки, интерфейс а-ля Total Commander, море возможностей. Хорошо подходит для работы с flash-носителей. Последнее время пользуюсь FileZilla.

[Ссылки]

1. Антивирус Касперского можно обновлять без Интернета.
2. CurrPorts Monitoring Opened TCP/IP network ports / connections site:nirsoft.net.